Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции :

• Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5Cl + 2Na +Cl C2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

• Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

• Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей :

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

Именные реакции :

• Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

С H2=C H-CH3 + H Cl = CH 3-C HCl -CH3

• Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакции :

• реакция Кучерова

  CH 3 -C≡CH + H 2 O -> (катализатор — Hg 2+) -> CH 3 -C(=O)-CH 3

Именные реакции

• Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

• Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

• Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ? Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца 1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского 3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова 4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина 5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова 6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2

7. Правило Марковникова 7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева 8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

Еще на эту тему:

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВЮРЦА РЕАКЦИЯ , конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже - Li или К) с образованием предельных углеводородов:

2RHal + 2Na -> R-R + 2NaHal,

где Hal - обычно Br или I. При использовании в реакции различные алкилгалогенидов (RHal и R»Hal) образуется трудноразделяемая смесь всех возможных продуктов (R-R, R»-R», R»-R). ВЮРЦА РЕАКЦИЯ р. легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую мол. массу, а галоген связан с первичным атомом С. Процесс проводят при низких температурах в сольватирующих растворителях. Так, в ТГФ реакция осуществляется быстро и с хорошим выходом уже при - 80 °С.

Предполагается, что механизм реакции включает образование ион-радикалов и радикалов:

Однако факт обращения конфигурации некоторых оптически активных алкилгалогенидов (например, 2-хлороктана в реакции с Na) не исключает возможности гетеролитич. механизма.

Реакция открыта Ш. Вюрцем в 1855 и используется главным образом для получения углеводородов с длинной углеродной цепью. В др. случаях, особенно при получении несимметричных ал-канов, применяют различные модификации ВЮРЦА РЕАКЦИЯ р., рассмотренные ниже.

Для синтеза жирноароматические соединение используют модификацию Фиттига (реакцию Вюрца-Фиттига):

ArHal + RHal + 2Na -> Ar-R + 2NaHal

Реакция открыта Р. Фиттигом в 1855. Часто с хорошим выходом образуются алканы с использованием реактива Гриньяра, например:

Несимметричные предельные углеводороды получают, используя медьорганическое соединение:

Реакцию, подобную ВЮРЦА РЕАКЦИЯ р., используют для синтеза элементоорганическое соединение и бициклический соединение, например:

Химическая энциклопедия. Том 1 >>

, конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже - Li или К) с образованием предельных углеводородов:

2RHal + 2Na -> R-R + 2NaHal,

где Hal - обычно Br или I. При использовании в р-ции разл. алкилгалогенидов (RHal и R"Hal) образуется трудноразделяемая смесь всех возможных продуктов (R-R, R"-R", R"-R).

В. р. легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую мол. массу, а галоген связан с первичным атомом С. Процесс проводят при низких т-рах в сольватирующих р-рителях. Так, в ТГФ реакция осуществляется быстро и с хорошим выходом уже при - 80 °С.

Предполагается, что механизм р-ции включает образование ион-радикалов и радикалов:

Однако факт обращения конфигурации нек-рых оптически активных алкилгалогенидов (напр., 2-хлороктана в р-ции с Na) не исключает возможности гетеролитич. механизма.

реакция открыта Ш. Вюрцем в 1855 и используется главным образом для получения углеводородов с длинной углеродной цепью. В др. случаях, особенно при получении несимметричных ал-канов, применяют разл. модификации В. р., рассмотренные ниже.

Для синтеза жирноароматич. соед. используют модификацию Фиттига (р-цию Вюрца-Фиттига):

ArHal + RHal + 2Na -> Ar-R + 2NaHal

реакция открыта Р. Фиттигом в 1855. Часто с хорошим выходом образуются алканы с использованием реактива Гриньяра, напр.:

Несимметричные предельные углеводороды получают, используя медьорг. соед.:

Р-цию, подобную В. р., используют для синтеза элементоорг. соед. и бициклич. соед., напр.:

Лит.: Реакции металлоорганических соединений как редокс-проиессы, М., 1981, с. 16-38. Е.Г. Тер-Габриэлям.

Полезные интернет ресурсы:

Реакция Вюрца

Реакция Вюрца имеет ограниченное применение, поскольку она приводит к соединению двух алкильных групп и, таким образом, к алкану с большим числом атомов углерода, чем в исходных веществах. Таким образом можно получить этан из бромистого метила, н-бутан из бромистого этила и 2,3-диметилбутан из бромистого изопропила.

Реакция Вюрца пригодна только для синтеза симметричных алканов R-R. Например, этим методом нельзя получить с хорошим выходом пропан. Если натрий реагирует со смесью бромистого метила и бромистого этила, то действительно образуется пропан; но он будет в смеси с этаном, образовавшимся при соединении двух метильных групп, и н-бутаном, образовавшимся из двух этильных групп. Значительное количество реагентов расходуется на образование ненужных продуктов; кроме того, возникает проблема разделения. Следовательно, реакция Вюрца непригодна для синтеза несимметричных алканов R-R (R и R - различные алкильные группы).

Хотя многие реакции простых алкилгалогенидов можно распространить и на более сложные галогенсодержащие соединения, это не относится к реакции Вюрца. Металлический натрий - очень реакционноспособное вещество, и он будет реагировать не только с галогеном, но и с любой другой группой, которая может быть в более сложном соединении. Например, реакцию Вюрца нельзя применять для соединений, в которых, кроме галогена, имеется НО-группа, поскольку натрий будет реагировать с гидроксильной группой быстрее, чем с галогеном.

Механизм реакции Вюрца сложный и до конца еще не выяснен, но ясно, что в реакции сначала образуется натрийорганическое соединение, аналогичное магнийорганическому соединению, описанному выше, RX + +2Na = RNa + NaX, которое затем реагирует со второй молекулой алкилгалогенида RNa + RX = R?R + NaX (Реактив Гриньяра менее реакционноспособен, чем натрийорганическое соединение: он реагирует только с некоторыми очень реакционноспособными органическими соединениями.)

Микрокристаллоскопия

Реакция среды оказывает большое, иногда даже решающее значение на протекание опыта. Выбирать среду необходимо учитывая свойства вещества. Некоторые реакции протекают только при определенном значении рН, у других колеблется чувствительность...

Мир солей

Растворы кислоты и основания смешивают в нужном мольном соотношении. После выпаривания воды получают кристаллическую соль...

Мир солей

Этот способ подходит, например, в том случае, если образуется нерастворимая соль...

Мир солей

Для таких реакций подходят только щелочи (растворимые основания). В этих реакциях образуется другое основание и другая соль. Важно, чтобы новое основание не было щелочью и не могло реагировать с образовавшейся солью...

Обмен углеводов в организме животного

С6Н12О6 + 2АТФ + 2Фn 2С3Н6О3 + 2АТФ Глюкоза молочная к-та Следовательно...

Превращения вольфрамат–антимонатов калия и цезия

Образцы №2 и №3 были помещены в азотную кислоту на 7 суток. В результате чего наблюдалось изменение цвета образца №3, он стал лимонного цвета. С образцом №2 таких изменений не произошло. Образцы промыли дистиллированной водой от кислоты...

Реакции ацилирования

Рассмотрим реакцию алкил-д-галогенирования (превращения ацилгалогенидов в кетоны с помощью металлоорганических соединений). Ацилгалогениды гладко и в мягких условиях взаимодействуют с диалкилкупратами лития...

Реакции ацилирования

Также интересна реакция алкил-деацилоксизамещения (превращение ангидридов, сложных эфиров и амидов карбоновых кислот в кетоны с помощью металлоорганических соединений), с помощью которой можно получать кетоны из соединений других классов...

Синтез галогенорганических соединений. Реакция галоформного расщепления

При галогенирования кетонов, индуцируемому основанием, а именно: если образуется б-галогенкетон...

Синтез изобутилового эфира уксусной кислоты реакцией этерификации

Получение изобутилового эфира уксусной кислоты. К бромистому магнийэтилу, приготовленному из 8,2 г магния, 37 г бромистого этила и 200 см3 эфира медленно при охлаждении приливают 25 г изобутилового спирта. Затем смесь слабо кипятят в течение 30 мин....

Синтез непредельных карбонильных соединений

Перекрестная (смешанная) альдольная конденсация ароматических альдегидов с кетонами, приводящая к образованию б,в-ненасыщенных жирноароматических кетонов...

Синтез шестичленных кислородсодержащих гетероциклических соединений

Синтез флавонов и изофлавонов. 2.2 Реакция Ауверса Превращение кумаранонов во флавоны. Дегидробромирование 2-бром-2-(б-бромбензил)-кумарона действием спиртового раствора щелочи...

Термодинамический расчет реакции полимеризации диметилолмочевины

Анализ проведем на примере метакролеина и изопрена. Мономер 1 Мономер 2 Таблица 4 - Состав мономеров Мономер e Q метакролеин 0 1,75 изопрен -1,2 3,3 f1=0,95 f2=0,05 Таблица 5 - Состав сополимера при различных долях мономеров...

Фенолы: методы синтеза и химические свойства

Оригинальный метод введения карбоксильной группы в ароматическое кольцо был открыт Г.Кольбе в 1860 году. При нагревании сухих фенолятов натрия или лития с СО2 при 150-180оС и давлении 5 атм, образуются натриевые или литиевые соли салициловой кислоты...

Химические свойства простых циклических эфиров на примере этилоксирана

При нагревании окиси этилена при температуре около 400 °C или 150--300 °C в присутствии катализаторов (Al2O3, H3PO4 и пр.) происходит изомеризация в ацетальдегид: Радикальный механизм, предложенный Бенсоном для объяснения реакции...

. P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов

Современный подход к реакции Вюрца

Для преодоления множества побочных процессов было предложено использовать более селективные и современные методы. Основные разработки ведутся по применению не-натриевых металлов. Для проведения реакции Вюрца используют серебро , цинк , железо и пирофорный свинец . Последний реагент позволяет проводить реакцию в присутствии карбоксильной группы.

Внутримолекулярная реакция Вюрца

В 90-х годах XIX в. Фрейнд и Густавсон предложили внутримолекулярный вариант. Так 1,3-дибромпропан с успехом может быть превращен в циклопропан действием цинка в присутствии иодида натрия, как активатора. По этому пути удалось получить бисспироциклопропан и бициклобутан . Позже было предложено генерировать промежуточные соединения Гриньяра , которые впоследствии при действии трифторацетата серебра ведут к внутримолекулярному кросс-сочетанию. Этот метод неприменим для получения средних циклов.

Ссылки

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Реакция Вюрца" в других словарях:

Реакция Вюрца, или синтез Вюрца метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды): 2RBr + 2Na → R R + 2NaBr Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем (1855). P.Фиттиг… … Википедия

Метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды): 2RBr + 2Na → R R + 2NaBr. B. p. открыта Ш. А. Вюрцем. (1855). P. Фиттиг распространил В. р. на… … Большая советская энциклопедия

Конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже Li или К) с образованием предельных углеводородов: 2RHal + 2Na > RЧR + 2NaHal, где Hal обычно Br или I. При использовании в р ции разл. алкилгалогенидов (RHal и R Hal) образуется… … Химическая энциклопедия

- … Википедия

Синтез орг. соединений с применением магнийорг. галогенидов RMgHal (реактивов Гриньяра). Последние обычно получают по р ции: RHal + Mg > RMgHal. При этом р р RHal в диэтиловом эфире медленно при перемешивании прибавляют к суспензии Mg в этом же р … Химическая энциклопедия

См. Вюрца реакция … Химическая энциклопедия

Получение эфиров b гидроксикарбоновых к т взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами a галогенкарбоновых к т в присут. Zh (т. наз. классическая P.p.): В р цию вступают разл. альдегиды и кетоны (насыщенные или ненасыщенные, ароматические,… … Химическая энциклопедия

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия

Эта статья о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan … Википедия

Шарль Адольф Вюрц Charles Adolphe Würtz … Википедия

Книги

• Жизнь замечательных устройств , Курамшин Аркадий Искандерович , Как прославиться химику? Очень просто! В честь него могут быть названы открытая им реакция, новое вещество или даже реагент! Но если этого недостаточно, то у такого ученого есть и ещё один… Категория: Химические науки Серия: Научпоп Рунета Издатель: АСТ ,
• Жизнь замечательных устройств , Курамшин А. , Как прославиться химику? Очень просто! В честь него могут быть названы открытая им реакция, новое вещество или даже реагент! Но если этого недостаточно, то у такого ученого есть и ещё один… Категория: